High Stakes (título en EE.UU.) y Road Challenge (título europeo) apareció en verano de 1999. Fue ampliamente criticado por ser demasiado parecido al NFS III, especialmente dado que todos los circuitos de la 3ª edición estaban presentes en esta (entre otros).

No obstante, High Stakes/Road Challenge introdujo algunos tipos nuevos de juego:

* High Stakes: es un modo de carrera en el que la recompensa es el coche del perdedor.
* Getaway se trata de escapar de la policía tanto tiempo como sea posible.
* Career: este modo incorpora un sistema de retribución económica que permite al jugador hacerse con vehículos y mejoras de rendimiento.

Otra innovación es la introducción de daños. Los coches involucrados en accidentes se ven notoriamente afectados, por lo que pierden efectividad, además de la necesidad de repararlos tras la carrera.

Esta versión fue la base para las otras, e incluyó muchos efectos 3D con capacidad de creación con herramientas proporciables de EA.